Не понял вопроса - это ведь кастомное меню . Вначале формируются списки , затем отправляются в зависимости от группировки .Но так все таки какое отношение имеет добавление файлов в плейлист через Menu - File - Add files... к работе Library Tree
Add files
а куда Ты дел Send и Insert ?)
Они работают по разному.