foobar2000

С помощью foo_removeplayed.dll.
Этот компонент убирает из плейлиста уже проигранные прежде файлы и получается довольно неплохой рандом режим.
Скачиваем foo_removeplayed.dll https://www.hydrogenaud.io/forums/index.php?s=44f ... 2f77185f872a3d&showtopic=50312
Копируем foo_removeplayed.dll в папку components.
Запускаем плейер - playback - Remove played tracks (проверяем ли стоит галочка - если нет, то устанавливаем).
Нажимаем на плей.

Рандом и так не играет одни и те же файлы.

Поправка: шафл не повторяет, рандом может.

simmons благодарю, закинул, проверил и впрямь убирает треки из списка. А то его родные "перемешивание" и "случайно" как то не справлялись, как мне кажется, со своей обязанностью.